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Diisopropylethylamine → 2-ethylhexyl 3-((2-(((2S)-2-acetamidopropyl)oxy)-5-((4-(cyclopropylmethoxy)benzoyl)amino)pyridin-4-yl)sulfanyl)propanoate

HRID 2277260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277260
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[C:15]([NH:18][C@@H:19]([CH3:43])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[C:26]([S:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH:35]([CH2:40][CH3:41])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])=[O:32])[C:25]([NH2:42])=[CH:24][N:23]=1)(=[O:17])[CH3:16].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O.CN(C=O)C>[C:15]([NH:18][C@@H:19]([CH3:43])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[C:26]([S:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH:35]([CH2:40][CH3:41])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])=[O:32])[C:25]([NH:42][C:10](=[O:12])[C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:5][CH2:4][CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:24][N:23]=1)(=[O:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 226453014-(Cyclopropylmethoxy)benzoic acidHCID 867313332-ethylhexyl 3-((2-(((2S)-2-acetamidopropyl)oxy)-5-aminopyridin-4-yl)sulfanyl)propanoate

Produkt 1

HCID 86731335
2-ethylhexyl 3-((2-(((2S)-2-acetamidopropyl)oxy)-5-((4-(cyclopropylmethoxy)benzoyl)amino)pyridin-4-yl)sulfanyl)propanoate
Ausbeute 52,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(cyclopropylmethoxy)benzoic acid (452 mg), 2-ethylhexyl 3-((2-(((2S)-2-acetamidopropyl)oxy)-5-aminopyridin-4-yl)sulfanyl)propanoate (1.00 g), HATU (0.893 g), N,N-diisopropylethylamine (0.821 mL) and DMF (10 mL) was stirred at 70° C. for 5 days. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer were washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (0.740 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer were washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c97186785b6d4da38de27f7b4fb28cd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133129B2

Notizen zur Reaktion

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