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2-Methyl-1-((4-(4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)propan-2-ol → 1-((4-(4-Aminophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-ol

HRID 2277385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277385
[CH3:1][C:2]([OH:26])([CH3:25])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([C:9]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-])=O)=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:10][CH:11]=[N:12]2)=[CH:7][CH:6]=1.C(O[K])=O>O.C1COCC1.[Pd]>[NH2:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([O:15][C:9]2[C:8]3[C:13](=[CH:14][C:5]([O:4][CH2:3][C:2]([CH3:25])([OH:26])[CH3:1])=[CH:6][CH:7]=3)[N:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 681942572-Methyl-1-((4-(4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)propan-2-olHCID 178526052HCID 178526052, Verbindung

Produkt 1

HCID 681939811-((4-(4-Aminophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-olAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methyl-1-((4-(4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)propan-2-ol (2.8 g, 7.9 mmol) and HCOOK (4.6 g, 55.3 mmol) in water (4 mL) and THF (12 mL) was added 10% Pd/C (0.24 g). The reaction mixture was stirred at 45° C. for 21 hours and then cooled to room temperature. The mixture was filtered through a Celite pad. The organic phase was separated and washed with brine (20 mL). The aqueous phase was extracted with EtOAc (15 mL). The combined organic phases were concentrated in vacuo and the residue was dried in vacuo at 50° C. overnight to give the title compound as a yellow solid (2.5 g, 97.7%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe mixture was filtered through a Celite pad
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with brine (20 mL)
  5. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc (15 mL)
  6. concentrationThe combined organic phases were concentrated in vacuo
  7. customthe residue was dried in vacuo at 50° C. overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9929c7fd4d24b6aa7c03dc44f7ed618
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133162B2

Notizen zur Reaktion

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