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Hydrochloric Acid → 1-(4-Fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(4-methoxy-6-chloropyrimidin-2-yl)ethanone

HRID 2278531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278531
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][NH:6]2.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[Na].[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[N:29]=[C:28]([CH2:33][C:34](O)=[O:35])[N:27]=1.Cl>CN(C=O)C.N1C=CC=CC=1.C(OCC)C.O.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]2[C:34](=[O:35])[CH2:33][C:28]1[N:27]=[C:26]([O:25][CH3:24])[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[N:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 5360545SodiumHCID 12420761(4-Chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)acetic acidHCID 162444404-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indole

Produkt 1

HCID 86699265
1-(4-Fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(4-methoxy-6-chloropyrimidin-2-yl)ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.32 g of 4-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole and 5.56 g of N-[3-(dimethylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride are added to a solution of 5.4 g of the sodium salt of (4-methoxy-6-chloropyrimidin-2-yl)acetic acid in 50 ml of DMF and 4.3 ml of pyridine. The reaction medium is stirred at ambient temperature for one hour. 200 ml of ethyl acetate and 100 ml of water are added, and also 1N hydrochloric acid to pH=5-6. After settling out, the organic phase is dried over magnesium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure. The oil obtained is taken up with ethyl ether. The solid formed is filtered off so as to give 2.2 g of 1-(4-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(4-methoxy-6-chloropyrimidin-2-yl)ethanone in the form of an orangey-colored solid, the characteristics of which are the following:

Aufarbeitung

  1. dry with materialthe organic phase is dried over magnesium sulfate
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe oil obtained
  5. customThe solid formed
  6. filtrationis filtered off so as

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89227cdda80b4de69f572f596545ec28
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133168B2

Notizen zur Reaktion

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