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Water → 2',3'-Difluoro-5-(5-methylpyridin-2-yl)biphenyl-3-carboxylic acid

HRID 2278756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278756
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[C:16](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:17]=2)[C:11]([O:13]C)=[O:12])=[N:6][CH:7]=1.Br[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[C:29]=1[F:35].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O.CN(C)C=O>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[F:34][C:30]1[C:29]([F:35])=[CH:28][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[C:16]1[CH:17]=[C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[CH:7][N:6]=2)[CH:9]=[C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 27332601-Bromo-2,3-difluorobenzeneHCID 59432564Methyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 58449360
2',3'-Difluoro-5-(5-methylpyridin-2-yl)biphenyl-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator

Versuchsvorschrift

In a 5 mL microwave vial, methyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate (250 mg, 0.71 mmol), 1-bromo-2,3-difluorobenzene (273.2 mg, 1.416 mmol), cesium carbonate (1153 mg, 3.539 mmol), tetra-n-butylammonium iodide (261.4 mg, 0.7078 mmol), and POPd (35.51 mg, 0.07078 mmol) were dissolved in Water (0.5 mL, 30 mmol) and N,N-dimethylformamide (3 mL, 30 mmol). The reaction mixture was microwaved for 10 mins at 150 degrees. The reaction mixture was extracted with ethylacetate and washed repeatedly with brine. The solvent removed under reduced pressure and used in the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was microwaved for 10 mins at 150 degrees
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with ethylacetate
  3. washwashed repeatedly with brine
  4. customThe solvent removed under reduced pressure
  5. customused in the next reaction without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-328ed60727c445bc99ed83a823ba5d37
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133122B2

Notizen zur Reaktion

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