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Methanesulfonyl chloride → 2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl methanesulfonate

HRID 2278780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278780
[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]4[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[C:20]([O:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])=[C:19]([CH2:28][CH3:29])[CH:18]=4)[N:13]=3)[CH:9]=[C:8]([O:30][CH3:31])[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:41][S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43]>C1COCC1.CC(=O)OCC>[CH3:41][S:42]([O:24][CH2:23][CH2:22][O:21][C:20]1[C:25]([CH3:27])=[CH:26][C:17]([C:14]2[N:13]=[C:12]([C:10]3[CH:9]=[C:8]([O:30][CH3:31])[N:7]=[C:6]([CH:1]4[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]4)[CH:11]=3)[O:16][N:15]=2)=[CH:18][C:19]=1[CH2:28][CH3:29])(=[O:44])=[O:43]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 705581362-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethanol

Produkt 1

HCID 867020182-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl methanesulfonateAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethanol (638 mg, 1.51 mmol) in THF, DIPEA (389 mg, 3.01 mmol) is added. The mixture is cooled to 0° C. before methanesulfonyl chloride (207 mg, 1.81 mmol) is added. The mixture is stirred at rt for 30 min before it is diluted with EA (100 mL) and washed with sat. aq. NaHCO3 solution (50 mL) and brine (50 mL). The org. extract is dried over MgSO4, filtered and concentrated to give 2-(4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl methanesulfonate (733 mg) as a yellow oil; LC-MS: tR=1.19 min, [M+H]+=502.05.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. washwashed with sat. aq. NaHCO3 solution (50 mL) and brine (50 mL)
  3. extractionextract
  4. dry with materialis dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07fec1059993482b9db5bcd1501c3165
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133179B2

Notizen zur Reaktion

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