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Diisopropylethylamine → HCID 118059329, Verbindung

HRID 2279096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279096
[Na+].[CH3:2][C:3]1[C:11]2[C:10]([C:12]([O-:14])=O)=[CH:9][C:8]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH:22]4[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][O:23]4)=[CH:17][CH:16]=3)=[N:7][C:6]=2[N:5]([CH:28]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][O:29]2)[N:4]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:43]([O:47][C:48]([N:50]1[CH2:57][C:54]2([CH2:56][CH2:55]2)[NH:53][CH2:52][CH2:51]1)=[O:49])([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44]>C(Cl)Cl.O>[C:43]([O:47][C:48]([N:50]1[CH2:57][C:54]2([CH2:55][CH2:56]2)[N:53]([C:12]([C:10]2[C:11]3[C:3]([CH3:2])=[N:4][N:5]([CH:28]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][O:29]4)[C:6]=3[N:7]=[C:8]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH:22]4[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][O:23]4)=[CH:17][CH:16]=3)[CH:9]=2)=[O:14])[CH2:52][CH2:51]1)=[O:49])([CH3:46])([CH3:44])[CH3:45]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 46942212tert-Butyl 4,7-diazaspiro[2.5]octane-7-carboxylateHCID 118059371HCID 118059371, Verbindung

Produkt 1

HCID 118059329HCID 118059329, VerbindungAusbeute 67,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 300 mg of 3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-6-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid sodium salt in 7.5 ml of DCM were added 0.12 ml of Hünig's base, 376 mg of BEP and 146 mg of 4,7-diaza-spiro[2.5]octane-7-carboxylic acid tert-butyl ester. The reaction was stirred overnight at r.t. For workup it was diluted with water and DCM and the layers were separated. The organic layer was washed with water twice, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (silica, heptane/EtOAc gradient) to obtain 280 mg (66%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with water twice
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (silica, heptane/EtOAc gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f6a679ab82149ab902413ff5a270a51
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133181B2

Notizen zur Reaktion

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