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Ethanol → 3-Amino-3-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid

HRID 2279528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279528
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:5]=O.[C:14]([OH:20])(=[O:19])[CH2:15]C(O)=O.C([O-])(=O)C.[NH4+:25].CCO>CCOCC>[NH2:25][CH:5]([C:4]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[C:2]([F:1])[CH:3]=1)[CH2:15][C:14]([OH:20])=[O:19]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 867Malonic AcidHCID 517165Ammonium AcetateHCID 27375373-Fluoro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 682942753-Amino-3-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acidAusbeute 31,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde (4.8 g, 25 mmol), malonic acid (2.6 g, 25 mmol), ammonium acetate (0.85 g, 50 mmol) and EtOH (30 mL) was heated at 80° C. for 18 h. The reaction was cooled, diluted with Et2O (50 mL) and filtered to afford 2.0 g (16%) of 3-amino-3-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid (274) as a white solid which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d797d96c61e344d096b5abe199584259
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133187B2

Notizen zur Reaktion

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