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Methanol → (R)-tert-butyl 3-amino-3-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propylcarbamate

HRID 2279535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279535
O=C1C2C(=CC=CC=2)C(=O)[N:3]1[C@@H:12]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[C:25]([F:33])[CH:24]=1)[CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].CO.C1COCC1.O.NN>O>[NH2:3][C@@H:12]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])=[C:25]([F:33])[CH:24]=1)[CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 68294223(R)-tert-butyl 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propylcarbamate

Produkt 1

HCID 86705529(R)-tert-butyl 3-amino-3-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propylcarbamateAusbeute 59,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 288 (0.350 g, 0.750 mmol) and MeOH:THF (6 mL, 1:1) was added hydrazine monohydrate (0.188 mL, 3.75 mmol) and the reaction was heated to 50° C. for 4 d. The reaction was then poured into water, and extracted with DCM. The combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by SiO2 chromatography eluting with DCM/MeOH (500:20) to afford 0.150 g (59.4%) of (R)-tert-butyl 3-amino-3-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propylcarbamate (290).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by SiO2 chromatography
  6. washeluting with DCM/MeOH (500:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce09d9c392504c45bb5e23f0e05a1984
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133187B2

Notizen zur Reaktion

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