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1,2-Dichloroethane → methyl 2-{4-[(2R)-2-({(3S)-2-[(tert-butyl)oxycarbonyl](3-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)}carbonylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperazinyl}benzoate

HRID 228076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228076
Cl.[NH2:2][C@H:3]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=1)[C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:13]=2[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5].[N:30]1([C:43]([O:45][C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])=[O:44])[CH2:39][C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:32][C@H:31]1[C:40](O)=[O:41].C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CCN(C(C)C)C(C)C>>[C:46]([O:45][C:43]([N:30]1[C@H:31]([C:40]([NH:2][C@H:3]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=2)[C:4]([N:6]2[CH2:7][CH2:8][N:9]([C:12]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:13]=3[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH2:10][CH2:11]2)=[O:5])=[O:41])[CH2:32][C:33]2[C:38](=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:39]1)=[O:44])([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47]
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 664088(3S)-2-((tert-butoxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acidHCID 69074691Methyl 2-{4-[(2r)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperazinyl}-benzoate hydrochloride

Produkt 1

HCID 58714303
methyl 2-{4-[(2R)-2-({(3S)-2-[(tert-butyl)oxycarbonyl](3-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)}carbonylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperazinyl}benzoate

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure described in Preparation V by using methyl 2-{4-[(2R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperazinyl}-benzoate hydrochloride (2.6 g, 5.9 mmol), Boc-L-Tic-OH (Bachem) (1.8 g, 6.5 mmol), HOAT (Aldrich) (810 mg, 5.9 mmol), and EDC (Aldrich) (2.3 g, 12 mmol) and DIEA (Aldrich) (1.0 mL, 5.9 mmol). The title compound was isolated and purified by column chromatography (CH2Cl2 with 1.5% NH3 2M in MeOH) (2.8 g). MS (ESI, pos. ion) m/z: 661 (M+H). Calc'd for C36H41ClN4O6: 660.27.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customdescribed in Preparation V

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7c257b0506648dd9643794b3ad94721
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560460B2

Notizen zur Reaktion

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