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Aniline → HCID 89647803, Verbindung

HRID 2281007
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281007
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:16][NH:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])([C:13]([OH:15])=O)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O=C1N(P(Cl)(N2CCOC2=O)=O)CCO1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:52]1([NH2:58])[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=1>ClCCCl.C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:16][NH:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])([C:13](=[O:15])[NH:58][C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 89647553HCID 89647553, Verbindung

Produkt 1

HCID 89647803HCID 89647803, VerbindungAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester (2200.00 mg; 5.81 mmol; 1.00 eq.) in DCE (40.0 ml), bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinic chloride (1627.95 mg; 6.40 mmol; 1.10 eq.) was added. After stirring for 15 mins. DIEA (1.25 ml; 6.98 mmol; 1.20 eq.) and phenylamine (595.55 mg; 6.40 mmol; 1.10 eq) were added. The reaction mixture was stirred overnight at RT. DCM (100 ml) was added. The solution was washed with brine, dried and concentrated to give the crude product, which was subjected for biotage for purification (20-50% EtOAc in hexane) to afford the title compound (1800 mg, 68.3%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred overnight at RT
  2. washThe solution was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product, which
  6. customwas subjected for biotage for purification (20-50% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afb801ea953244b7851591a5e2d4a23e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139568B2

Notizen zur Reaktion

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