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Ammonium Chloride → 4-[4-chloro-1-(cyclopropylmethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]benzyl methanesulfonate

HRID 2281071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281071
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[N:8][N:7]([CH2:11][CH:12]3[CH2:14][CH2:13]3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][OH:22])=[CH:17][CH:16]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34].[Cl-].[NH4+]>ClCCl>[CH3:32][S:33]([O:22][CH2:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]3[N:7]([CH2:11][CH:12]4[CH2:14][CH2:13]4)[N:8]=[N:9][C:10]=3[C:2]=2[Cl:1])=[CH:20][CH:19]=1)(=[O:35])=[O:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 31297Methanesulfonyl chloride2×HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 70977671HCID 70977671, Verbindung

Produkt 1

HCID 867119864-[4-chloro-1-(cyclopropylmethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]benzyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

{4-[4-Chloro-1-(cyclopropylmethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]phenyl}methanol (0.71, 2.3 mmol) was dissolved in dichloromethane (7 mL) and treated with N,N-diisopropylethylamine (0.79 mL, 4.5 mmol). The mixture was cooled to 0° C. and treated with methanesulfonyl chloride (0.21 mL, 2.7 mmol) and after 1 hour, the mixture was treated with additional methanesulfonyl chloride (50 uL). After stirring for an additional 30 minutes, the mixture was poured into ammonium chloride (50 mL, aqueous saturated) and extracted with dichloromethane (2×100 mL). The combined organic extracts were dried with sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo, providing the titled compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (2×100 mL)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe2047b710f14786a278a7737fce61d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139576B2

Notizen zur Reaktion

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