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Water → HCID 22591680, Verbindung

HRID 22843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22843
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[O:14][C:13]([C:15]23[CH2:22][CH2:21][C:18]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])([CH2:19][CH2:20]2)[CH2:17][CH2:16]3)=[N:12][N:11]=1.[BH4-].[Na+].C(OCC)(=O)C.O>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[O:14][C:13]([C:15]23[CH2:22][CH2:21][C:18]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH3:27])([CH2:19][CH2:20]2)[CH2:17][CH2:16]3)=[N:12][N:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22591679HCID 22591679, Verbindung

Produkt 1

HCID 22591680HCID 22591680, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-{4-[5-(2-Chloro-4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]bicyclo[2.2.2]oct-1-yl}pentan-2-one (5-H) (0.150 g, 0.373 mmol) was stirred in methanol (5 mL) at 0° C. Sodium borohydride (0.0169 g, 0.448 mmol) was added. The reaction was allowed to stir to room temperature. The mixture was then layered with ethyl acetate (20 mL) and water (20 mL). The ethyl acetate layer was extracted and dried (MgSO4). Solvent was removed in vacuo to afford 5-{4-[5-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]bicyclo[2.2.2]oct-1-yl}pentan-2-ol (5-I).

Aufarbeitung

  1. extractionThe ethyl acetate layer was extracted
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customSolvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fcf781804da481bbc7bd1e1ed553a75
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06849636B2

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