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Triethylamine → [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[3-[[4-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]phenyl]methyl]-4-methyl-indol-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate

HRID 2284527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2284527
[C:1]([O:4][CH2:5][C@@H:6]1[C@@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@H:10]([O:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])[C@@H:9]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C@H:8]([N:24]2[C:32]3[C:27](=[C:28]([CH3:33])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:26]([CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38](Br)=[CH:37][CH:36]=3)=[CH:25]2)[O:7]1)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:42]([OH:46])[CH2:43][CH:44]=[CH2:45].C(N(CC)CC)C.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>C(OCC)(=O)C.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(#N)C>[C:1]([O:4][CH2:5][C@@H:6]1[C@@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@H:10]([O:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])[C@@H:9]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C@H:8]([N:24]2[C:32]3[C:27](=[C:28]([CH3:33])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:26]([CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38](/[CH:45]=[CH:44]/[CH2:43][CH2:42][OH:46])=[CH:37][CH:36]=3)=[CH:25]2)[O:7]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 693893-Buten-1-olHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 671974083-(4-bromophenylmethyl)-4-methyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)indole

Produkt 1

HCID 118021778[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[3-[[4-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]phenyl]methyl]-4-methyl-indol-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
Ausbeute 71,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Combine [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[3-[(4-bromophenyl)methyl]-4-methyl-indol-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate (1.67 mmol), 3-buten-1-ol (5 mmol), triethylamine (35.8 mmol), and acetonitrile (10 mL) and purge with nitrogen for 10 minutes. To this mixture add palladium acetate (0.17 mmol) and tri-o-tolylphosphine (0.33 mmol). Heat this mixture at 80° C. for 2 hours, then cool to room temperature. Dilute with ethyl acetate (50 mL) and water (50 mL). Separate and wash the organic phase with brine (50 mL). Dry the organics over sodium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure. Purify by flash chromatography (40 g silica gel cartridge) eluting with 5-80% ethyl acetate in dichloromethane to yield the title compound as a tan foam (0.8 g, 1.2 mmol): MS (m/z): 622.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool to room temperature
  2. customSeparate
  3. washwash the organic phase with brine (50 mL)
  4. dry with materialDry the organics over sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate under reduced pressure
  7. customPurify by flash chromatography (40 g silica gel cartridge)
  8. washeluting with 5-80% ethyl acetate in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-984fc17bafb24347a38b71f2a84317a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145435B2

Notizen zur Reaktion

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