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Methanesulfonyl chloride → Methanesulfonic acid 2-[3-(3-tert-butyl-5-{3-[(1S,4R)-4-(3-diisopropylamino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-ureido}-pyrazol-1-yl)-phenoxy]-ethyl ester

HRID 2285166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2285166
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:20][C:21]([NH:23][C@@H:24]2[C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[C@H:27]([O:34][C:35]3[CH:36]=[CH:37][C:38]4[N:39]([C:41]([N:44]([CH:48]([CH3:50])[CH3:49])[CH:45]([CH3:47])[CH3:46])=[N:42][N:43]=4)[CH:40]=3)[CH2:26][CH2:25]2)=[O:22])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[CH:11]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:60][S:61](Cl)(=[O:63])=[O:62]>C(Cl)Cl>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:20][C:21]([NH:23][C@@H:24]2[C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[C@H:27]([O:34][C:35]3[CH:36]=[CH:37][C:38]4[N:39]([C:41]([N:44]([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[CH:48]([CH3:50])[CH3:49])=[N:42][N:43]=4)[CH:40]=3)[CH2:26][CH2:25]2)=[O:22])[N:8]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][S:61]([CH3:60])(=[O:63])=[O:62])[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866871681-{5-tert-Butyl-2-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-2H-pyrazol-3-yl}-3-[(1S,4R)-4-(3-diisopropylamino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-urea

Produkt 1

HCID 86687169Methanesulfonic acid 2-[3-(3-tert-butyl-5-{3-[(1S,4R)-4-(3-diisopropylamino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-ureido}-pyrazol-1-yl)-phenoxy]-ethyl ester
Ausbeute 131,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice-bath cooled solution of Intermediate 103e (97 mg, 0.13 mmol) in DCM (2 mL) was added DIPEA (58 μL, 0.32 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (22 μL, 0.27 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 h then partitioned between DCM and water. The aqueous phase was extracted with DCM (×3) and the combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford the title compound (130 mg, quantitative). LCMS (Method 1): Rt 3.69 min, m/z 759 [MH+].

Aufarbeitung

  1. customthen partitioned between DCM and water
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with DCM (×3)
  3. washthe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-646adda72248403cb8d1a2c86500caab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145413B2

Notizen zur Reaktion

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