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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 86709661, Verbindung

HRID 2285366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2285366
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([C@H:12]([NH:14][C:15]([C@@H:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23](=[O:43])[C@@H:24]([NH:26][C:27](=[O:42])[C@@H:28]([NH:32][C:33](=[O:41])[C:34]([CH2:38][CH2:39]O)([CH3:37])[CH:35]=[CH2:36])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH3:25])[NH:18]3)=[O:16])[CH3:13])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C1(C)C=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([C@H:12]([NH:14][C:15]([C@@H:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23](=[O:43])[C@@H:24]([NH:26][C:27](=[O:42])[C@@H:28]([N:32]4[CH2:36][CH2:35][C:34]([CH3:37])([CH:38]=[CH2:39])[C:33]4=[O:41])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH3:25])[NH:18]3)=[O:16])[CH3:13])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chloride2×HCID 86709659(S)-1-((S)-2-{(S)-2-[2-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-3-enoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-propionyl)-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid [(R)-1-(7-bromo-quinolin-2-yl)-ethyl]-amide

Produkt 1

HCID 86709661HCID 86709661, VerbindungAusbeute 42,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-1-((S)-2-{(S)-2-[2-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-3-enoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-propionyl)-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid [(R)-1-(7-bromo-quinolin-2-yl)-ethyl]-amide (186.4 mg, 0.282 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (206.7 mg, 1.692 mmol) in dichloromethane (20 mL) was treated with para-toluenesulfonyl chloride (161.6 mg, 0.848 mmol). After stirring at room temperature for 2.5 h, more 4-dimethylaminopyridine (206.7 mg, 1.692 mmol) and para-toluenesulfonyl chloride (161.6 mg, 0.848 mmol) were added. After stirring at room temperature for 1.5 h, the volatiles were removed in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography using a 20 g Isolute cartridge eluted with a continuous gradient of iso-hexanes/acetone 1:0 to 3:2 to afford the title compound (77.0 mg, 42%) as a colourless gum and as a 1:1 mixture of diastereoisomers. LCMS (m/z) 643.1 [M+H], Tr=1.90 min and LCMS (m/z) 643.1 [M+H], Tr=1.99 min.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 1.5 h
  2. customthe volatiles were removed in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  4. washeluted with a continuous gradient of iso-hexanes/acetone 1:0 to 3:2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b196e2be4f842e2b2177c870da0c130
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145441B2

Notizen zur Reaktion

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