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Diisopropylcarbodiimide → CID 11765197

HRID 2290044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2290044
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])=[CH:15][C:14]=3[F:25])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:28]([NH+:30]([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32])C.C(N=C=N[CH:41]([CH3:43])[CH3:42])(C)C.[S:44]([O-:48])([O-])(=[O:46])=[O:45].[Na+:49].[Na+].C(Cl)(Cl)Cl.[CH2:55]([OH:59])[CH2:56][CH2:57]C.C[OH:61]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(#N)C.C1COCC1.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:55](=[O:59])[CH2:56][CH2:57][CH2:43][CH2:41][CH2:42][CH2:32][C:31]([N:30]([CH3:28])[CH2:33][CH2:34][S:44]([O-:48])(=[O:46])=[O:45])=[O:61])=[CH:15][C:14]=3[F:25])=[O:9])=[CH:26][CH:27]=1.[Na+:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 24436Sodium SulfateHCID 1385867TriethylammoniumHCID 86755573Chloroform butanol methanolHCID 178522910HCID 178522910, Verbindung

Produkt 1

HCID 178484780CID 11765197

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 21956068Chloroform tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 78 mg of N-(4-chlorobenzyl)-8-fluoro-4-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-3-quinolinecarboxamide from Example No. 110, 27 mg of DMAP, and 0.46 mL of a 0.65 M solution of suleptanic acid triethylammonium salt in acetonitrile, in 1 mL of 1:1 THF-chloroform, was added 38 μL of diisopropylcarbodiimide. The solution was stirred for 18 h, then concentrated under reduced pressure. Flash chromatography of the residue on silica using 5-15% methanol in dichloromethane provided a solid. This was dissolved in chloroform-butanol-methanol, and the solution stirred with saturated aqueous sodium sulfate. The organic phase was filtered through anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to afford 121 mg of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customFlash chromatography of the residue on silica using 5-15% methanol in dichloromethane provided a solid
  3. filtrationThe organic phase was filtered through anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d632bc8a2ab47c8a40a79fd73c3f0ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06093732

Notizen zur Reaktion

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