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Isoflavone → 2,3-dihydro-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one

HRID 2292123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2292123
[O:1]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:4](=[O:5])[C:3]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:2]1>C(O)(=O)C.[Pd]>[O:1]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:4](=[O:5])[CH:3]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 72304Isoflavone

Produkt 1

HCID 1607672,3-dihydro-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Isoflavone (3.00 g) was dissolved in acetic acid (100 ml), and the solution hydrogenated at 50°-60° and 10.4-13.8 atm using 10% w/v palladium or carbon catalyst. The solution was filtered and evaporated, and the residue chromatographed on alumina, eluting with toluene. The product thus obtained gave, on recrystallisation from petroleum ether, (60°-80°) isoflavanone, 0.90 g., m.pt 73°-76°.

Aufarbeitung

  1. customhydrogenated at 50°-60°
  2. filtrationThe solution was filtered
  3. customevaporated
  4. customthe residue chromatographed on alumina
  5. washeluting with toluene
  6. customThe product thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfc08dc7273e4acca11d397a90ffe462
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04801593

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