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Sodium Iodide → 2-{3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl-amino}-N,N-dimethylbenzamide

HRID 2294148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2294148
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:14][CH3:15])=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)[CH:7]=1.Cl[CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:22]=1[C:23]([N:25]([CH3:27])[CH3:26])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>C(#N)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:14][CH3:15])=[C:6]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:22]=3[C:23]([N:25]([CH3:27])[CH3:26])=[O:24])[CH2:12][CH2:13]2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2735754HCID 2735754, VerbindungHCID 214734352-(3-chloropropyl)amino-N,N-dimethylbenzamide

Produkt 1

HCID 214734652-{3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl-amino}-N,N-dimethylbenzamideAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazine (365 mg, 1.6 mmol), prepared as in Example 2, 2-(3-chloropropyl)amino-N,N-dimethylbenzamide (385 mg of crude mixture), prepared as in Example 28, potassium carbonate (550 mg, 3.98 mmol) and sodium iodide (240 mg, 1.6 mmol) in 20 mL of acetonitrile was heated at reflux for 18 hours. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate (2×50 mL). The combined extract was washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified on silica gel by flash chromatography eluting with 6% methanol/methylene chloride to give 2-{3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl ]propylamino}-N,N-dimethylbenzamide (280 mg, 0.65 mmol).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate (2×50 mL)
  4. extractionThe combined extract
  5. washwas washed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified on silica gel by flash chromatography
  9. washeluting with 6% methanol/methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46b0388b059643fb89553b61e5746c23
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05688795

Notizen zur Reaktion

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