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Maleic Anhydride → 2-(3-Carboxy-acryloylamino)-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 229450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 229450
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]([CH3:12])[S:8][C:7]=1[NH2:13])=[O:5])[CH3:2].[C:14]1(=[O:20])[O:19][C:17](=[O:18])[CH:16]=[CH:15]1>CCOCC>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]([CH3:12])[S:8][C:7]=1[NH:13][C:14](=[O:20])[CH:15]=[CH:16][C:17]([OH:19])=[O:18])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7923Maleic AnhydrideHCID 78536Ethyl 2-amino-4,5-dimethyl3-thenoate

Produkt 1

HCID 6815482-(3-Carboxy-acryloylamino)-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2-Amino-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester (5.53 g, 27.8 mmol) in 25 mL of anhydrous ether was added dropwise to a solution of maleic anhydride (2.72 g, 27.8 mmol) in 25 mL of anhydrous ether. The reaction mixture was stirred at room temperature for 10 h. A yellow precipitate was formed. 2-(3-Carboxy-acryloylamino)-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester (5.96 g, 72% yield) was obtained as a yellow solid by filtration.

Aufarbeitung

  1. customA yellow precipitate was formed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4a3581e4ffb45af8cc9c9132ec0117b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07563813B2

Notizen zur Reaktion

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