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Water → HCID 21470408, Verbindung

HRID 2294750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2294750
C1(C)C=CC(S(O[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:20]=[CH2:21])(=O)=O)=CC=1.O[C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([OH:36])=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:26][CH:25]=1.[H-].[Na+].[OH2:39]>C(O)CCC>[CH2:21]([O:36][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[C:31]([OH:39])[CH:32]=1)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]=[CH2:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 71124,4'-DihydroxybiphenylHCID 24758Sodium hydrideHCID 11141895HCID 11141895, Verbindung

Produkt 1

HCID 21470408HCID 21470408, VerbindungAusbeute 47,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 263
1-Butanol
Lösungsmittel
3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

The above-prepared 2.60 g (8.02 mM) of 10-undecenyl p-toluenesulfonate, 3.0 g (16.0 mM) of dihydroxybiphenyl and 3 ml of butanol were mixed and sufficiently stirred. To the mixture, a solution of 0.41 g (9.74 mM) of sodium hydride in 6 ml of butanol was added, followed by heat-refluxing for 7 hours at 110° C. After the reaction, the reaction mixture was subjected to distilling-off of butanol and addition of water, followed by extraction with ether to obtain an extract. The extract was dried with anhydrous sodium sulfate, followed by distilling-off of ether and purification by column chromatography (eluent: methylene chloride) to obtain 1.55 g (3.82 mM) of p-(10-undecenyl)oxyhydroxybiphenyl (Yield: 47.6%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction
  2. extractionfollowed by extraction with ether
  3. customto obtain an extract
  4. dry with materialThe extract was dried with anhydrous sodium sulfate
  5. distillationfollowed by distilling-off of ether and purification by column chromatography (eluent: methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7427014f914c414fb694d6456fac1cd8
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05690858

Notizen zur Reaktion

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