StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Pyridinecarboximidic acid, N-cyano-, 1-methylethyl ester → N-cyano-N'-(4-ethyl-2,4-hexadien-1-yl)-3-pyridinecarboximidamide

HRID 2295004
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2295004
[CH2:1]([C:3](=[CH:8][CH3:9])[CH:4]=[CH:5][CH2:6][NH2:7])[CH3:2].[C:10]([N:12]=[C:13]([C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)OC(C)C)#[N:11].C[O-].[Na+]>CO.O>[C:10]([NH:12][C:13]([C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)=[N:7][CH2:6][CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:1][CH3:2])=[CH:8][CH3:9])#[N:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 100812013-Pyridinecarboximidic acid, N-cyano-, 1-methylethyl esterHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 539452134-Ethyl-2,4-hexadien-1-ylamine

Produkt 1

HCID 54082574N-cyano-N'-(4-ethyl-2,4-hexadien-1-yl)-3-pyridinecarboximidamideAusbeute 80,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of crude 4-ethyl-2,4-hexadien-1-ylamine (1.38 g) and isopropyl N-cyano-3-pyridinecarboximidate (1.74 g) in methanol (35 ml) at room temperature was added 28% sodium methoxide in methanol (2.13 g). After 10 minutes, the mixture was diluted with water and extracted three times with dichloromethane. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (5% methanol in dichloromethane) to give N-cyano-N'-(4-ethyl-2,4-hexadien-1-yl)-3-pyridinecarboximidamide (1.89 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with dichloromethane
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ab4389acb59469e8bb672d3a15c4a6a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05691366

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion