StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 57022441, Verbindung

HRID 2298102
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298102
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([N:11]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:13][CH2:12]2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[Cl:10])([OH:3])=O.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.Cl.[C:38]12([CH2:48][CH2:49][NH2:50])[CH2:47][CH:42]3[CH2:43][CH:44]([CH2:46][CH:40]([CH2:41]3)[CH2:39]1)[CH2:45]2.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C)C=O.O>[Cl:10][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:11]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:23])=[O:19])[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:5][C:4]=1[C:1]([NH:50][CH2:49][CH2:48][C:38]12[CH2:47][CH:42]3[CH2:43][CH:44]([CH2:46][CH:40]([CH2:41]3)[CH2:39]1)[CH2:45]2)=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27711382-(Adamantan-1-yl)ethan-1-amine hydrochlorideHCID 86758643HCID 86758643, Verbindung

Produkt 1

HCID 57022441HCID 57022441, VerbindungAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(3-carboxy-4-chlorophenyl)hexahydro-1H-1,4-diazepine-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester (0.075 g, Example 5b) and 1,140 -carbonyldiimidazole (0.034 g) in dimethylformamide (3 ml) was stirred at room temperature of 2.5 h. Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-ethanamine, hydrochloride salt (0.045 g) and N,N-diisopropylethylamine (0.037 ml) were then added and stirring continued for 14 h. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate three times. The ethyl acetate layers were combined and washed with 2M hydrochloric acid, 10% aqueous sodium hydroxide and brine, then dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by chromatography on silica gel eluting with 20% ethyl acetate in iso-hexane gave the subtitle compound as a yellow oil (0.053 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate three times
  2. washwashed with 2M hydrochloric acid, 10% aqueous sodium hydroxide and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customPurification by chromatography on silica gel eluting with 20% ethyl acetate in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fb2503b492e43b39c804f8a256cca37
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06492355B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion