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Water → 2-Methyl-7-(2-thienyl)-1-indanone

HRID 2298477
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298477
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[CH:8]([CH3:12])[CH2:7]2.[S:13]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C(COC)OC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1C>[CH3:12][CH:8]1[CH2:7][C:6]2[C:10](=[C:2]([C:14]3[S:13][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH:3]=[CH:4][CH:5]=2)[C:9]1=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 158697837-Bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Produkt 1

HCID 221731192-Methyl-7-(2-thienyl)-1-indanoneAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 22172997Tris(o-tolylphenyl)phosphineKatalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Using a method similar to Example 15a), 11.25 g (0.05 mol) of (2), 13.4 g (0.055 mol) of thiophenylboronic acid and 11.7 g (0.11 mol) of sodium carbonate were placed in 190 ml of dimethoxyethane and 60 ml of water in the reaction vessel, the mixture was degassed a number of times and saturated with argon. 225 mg (1 mmol) of palladium acetate and 0.609 g (2 mmol) of tris(o-tolylphenyl)phosphine were added and the reaction mixture was stirred for 2 hours at 80° C. After addition of 150 ml of water, the mixture was extracted 4 times with 100 ml each time of diethyl ether, the ether phase was washed twice with 50 ml each time of water and dried over magnesium sulfate. Removal of the solvent gave 8.6 g of (22) as an oil.

Aufarbeitung

  1. custom60 ml of water in the reaction vessel, the mixture was degassed a number of times
  2. extractionthe mixture was extracted 4 times with 100 ml each time of diethyl ether
  3. washthe ether phase was washed twice with 50 ml each time of water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60a25d30274e480db4cecc021b6d2ce6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06492539B1

Notizen zur Reaktion

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