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Acetic Acid → 2-Methoxy-10-(2-nitroethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indolizine

HRID 2298764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298764
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:14]3[C:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]3)=[C:8]([CH:15]=[CH:16][N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:7]=2[N:20]=1.C(Cl)(Cl)Cl.[BH4-].[Na+].C(O)(=O)C>C(O)(C)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:14]3[C:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]3)=[C:8]([CH2:15][CH2:16][N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:7]=2[N:20]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6212ChloroformHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 694179332-Methoxy-10-[2-nitroethenyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indolizine

Produkt 1

HCID 120351202-Methoxy-10-(2-nitroethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indolizine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under argon and in an anhydrous medium, 650 mg (2.38 mmol) of the compound obtained in Step D are suspended in 10 ml of isopropanol and 30 ml of chloroform in the presence of 1.5 g of 230-400 mesh silica; 450 mg (11.90 mmol) of sodium borohydride are added slowly. After stirring for 30 minutes at room temperature, acetic acid is added and the reaction mixture is filtered over a glass frit. After removal of the solvents by evaporation, the residue is diluted in dichloromethane and washed with water. The organic phase is then dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated to yield the title compound in the form of a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture is filtered over a glass frit
  2. customAfter removal of the solvents
  3. customby evaporation
  4. additionthe residue is diluted in dichloromethane
  5. washwashed with water
  6. dry with materialThe organic phase is then dried over magnesium sulphate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f14bfbcb44db4787b9a52515b5d48798
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495543B1

Notizen zur Reaktion

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