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Hydrochloric Acid → (4E)-4-phenyl-4-[[4-[(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]butanoic acid

HRID 2299843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299843
O.[OH-].[Li+].[C:4]1(/[C:10](=[N:17]/[O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]3[N:29]=[C:30]([C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)[O:31][CH:32]=3)=[CH:22][CH:21]=2)/[CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15]C)=[O:14])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.O.Cl>O1CCCC1.CO>[C:4]1(/[C:10](=[N:17]/[O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]3[N:29]=[C:30]([C:33]4[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[O:31][CH:32]=3)=[CH:22][CH:21]=2)/[CH2:11][CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 10950792methyl (4E)-4-phenyl-4-[[4-[(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]butanoate

Produkt 1

HCID 11826580(4E)-4-phenyl-4-[[4-[(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]butanoic acidAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (49.9 mg) was added to a solution of methyl E-4-phenyl-4-[4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]butyrate (280 mg) in tetrahydrofuran (6 ml)-water (4 ml)-methanol (4 ml) and stirred at room temperature for 2 hours. 1N hydrochloric acid (1.3 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-4-phenyl-4-[4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]butyric acid (237 mg, yield 87%) as colorless crystals. m.p. 144-145° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de8bbf996f124565973b54ce47206f15
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495581B1

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