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Hydrochloric Acid → (8E)-8-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-8-phenyloctanoic acid

HRID 2299868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299868
O.[OH-].[Li+].[O:4]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]1[C:9]1[O:10][C:11]([CH3:43])=[C:12]([CH2:14][O:15][C:16]2[CH:42]=[CH:41][C:19]([CH2:20][O:21]/[N:22]=[C:23](/[C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)\[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32]CC)=[O:31])=[CH:18][CH:17]=2)[N:13]=1.O.Cl>O1CCCC1.C(O)C>[O:4]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]1[C:9]1[O:10][C:11]([CH3:43])=[C:12]([CH2:14][O:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:20][O:21]/[N:22]=[C:23](/[C:35]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)\[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:41][CH:42]=2)[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 22344599ethyl (8E)-8-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-8-phenyloctanoate

Produkt 1

HCID 22344631(8E)-8-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-8-phenyloctanoic acid
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (143 mg) was added to a solution of ethyl E-8-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-8-phenyloctanoate (618 mg) in tetrahydrofuran (6 ml)-water (4 ml)-ethanol (4 ml) and stirred at room temperature for 4 hours. 1N hydrochloric acid (3.5 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-8-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-8-phenyloctanoic acid (523 mg, yield 90%) as colorless crystals. m.p. 75-77° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e539dc16b9bd41fbbcfc7ea3d639b1f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495581B1

Notizen zur Reaktion

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