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Allyltributylstannane → 5-Allyl-3-(1-boc-2-(s)-azetidinylmethoxy)-6-chloropyridine

HRID 2305182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305182
[C:1]([N:8]1[CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]([Cl:21])=[C:18](Br)[CH:19]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH2:22]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:23]=[CH2:24]>C1(C)C=CC=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:24]([C:18]1[CH:19]=[C:14]([O:13][CH2:12][C@@H:9]2[CH2:10][CH2:11][N:8]2[C:1]([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2])[CH:15]=[N:16][C:17]=1[Cl:21])[CH:23]=[CH2:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 228726673-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)-5-bromo-6-chloropyridine

Produkt 1

HCID 229618845-Allyl-3-(1-boc-2-(s)-azetidinylmethoxy)-6-chloropyridineAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(1-BOC-2-(S)-Azetidinylmethoxy)-5-bromo-6-chloropyridine (1.0 g, 2.65 mmol) in toluene (10 mL) was added tetrakis(triphenylphosphine) palladium (100 mg) and allyltributyltin (0.99 mL, 3.18 mmol). The mixture was stirred and refluxed for two days. Solvent was evaporated and the residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc, 5:1 to 1:1) to afford an oil (750 mg, 83%): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.42 (s, 9H), 2.20-2.40 (m, 2H), 3.43 (d, 2H, J=6.5 Hz), 3.88 (t, 2H, J=7.0 Hz), 4.12 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 4.50 (m, 1H), 5.10-5.20 (m, 2H), 5.92 (m, 1H), 7.18 (d, J=3.0 Hz), 7.98 (d, 1H, J=3.0 Hz); MS (CI/NH3) m/z 339 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for two days
  2. customSolvent was evaporated
  3. customthe residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc, 5:1 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa8c3028abce40c8b6b47b9bcaad97ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06437138B1

Notizen zur Reaktion

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