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Citric Acid → (3aR,4R,5R,6aS)-4-(Hydroxymethyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate

HRID 2305818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305818
[BH4-].[Na+].[C:3]([O:11][C@@H:12]1[CH2:20][C@@H:15]2[O:16][C:17](=[O:19])[CH2:18][C@@H:14]2[C@H:13]1[CH:21]=[O:22])(=[O:10])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.C(Cl)Cl.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[C:3]([O:11][C@@H:12]1[CH2:20][C@@H:15]2[O:16][C:17](=[O:19])[CH2:18][C@@H:14]2[C@@H:13]1[CH2:21][OH:22])(=[O:10])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 6344DichloromethaneHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 11000244(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate

Produkt 1

HCID 7156973(3aR,4R,5R,6aS)-4-(Hydroxymethyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoateAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of sodium borohydride (650 mg, 17.1 mmol) in methanol (20 mL) at 0° C. (bath temperature) was added a solution of (3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one-4-carboxaldehyde (1) (3.5 g, 12.8 mmol) as a solution in 1:1 methanol:methylene chloride (40 mL). After 25 min, saturated citric acid was added cautiously (60 mL), the mixture was extracted with ethyl acetate (3×40 mL), the combined organic layers were washed with water (2×80 mL) and saturated brine (2×80 mL), dried (magnesium sulfate), filtered, and concentrated to afford 2 (2.43 g, 69%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate (3×40 mL)
  2. washthe combined organic layers were washed with water (2×80 mL) and saturated brine (2×80 mL)
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80880cecc2244ef98e7e4873cecf4c1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06441033B1

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