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Isobutyric Acid → 1-[[(Methylthio)carbonyl]oxy]ethyl 2-methylpropanoate

HRID 230602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230602
[C:1](=[O:8])([S:6][CH3:7])[O:2][CH:3](Cl)[CH3:4].[C:9]([OH:14])(=[O:13])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CCOCC>[C:1](=[O:8])([S:6][CH3:7])[O:2][CH:3]([O:14][C:9](=[O:13])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6590Isobutyric Acid2×HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86605101O-(1-Chloroethyl) S-methyl carbonothioate

Produkt 1

HCID 577926891-[[(Methylthio)carbonyl]oxy]ethyl 2-methylpropanoateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Compound (3) (308 g, 2 mol) was dissolved in isobutyric acid (264 g, 3 mol). This mixture was slowly added to a pre-mixed solution of isobutyric acid (264 g, 3 mol) and diisopropylethylamine (387 g, 3 mol), and the reaction mixture heated to 55° C. for 16 h, diluted with ether (10 L), washed with water (4×5 L), saturated bicarbonate solution (2×5 L), and brine (5 L), then dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give the title compound (2) as a colorless liquid (400 g, 97% yield). The product was optionally further purified by vacuum distillation (135° C./20 Torr). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 1.17 (d, J=6.8 Hz, 6H), 1.49 (d, J=5.6 Hz, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.54 (m, 1H), 6.91 (q, J=5.2 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (4×5 L), saturated bicarbonate solution (2×5 L), and brine (5 L)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dda0fc1f69444d681c33fd11288839c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566738B2

Notizen zur Reaktion

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