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Peracetic Acid → 2-Bromo-6-ethyl-pyridine 1-oxide

HRID 2307267
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307267
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][CH3:9])[N:3]=1.C(OO)(=[O:12])C.[OH-].[K+]>C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][CH3:9])[N+:3]=1[O-:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6585Peracetic AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 129548002-Bromo-6-ethylpyridine

Produkt 1

HCID 221764442-Bromo-6-ethyl-pyridine 1-oxideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-6-ethyl-pyridine (15.4 g, 82.8 mmol) (S. G. Davies and M. R. Shipton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 3, 501) in acetic acid (15 ml) was added peracetic acid (26 ml of a 39% solution) maintaining T<50° C. After complete addition the mixture was stirred at 50° C. for 5 hr and then cooled to room temperature (rt). Crushed ice (40 g) was added and the pH was adjusted to pH 12 with 40% aqueous KOH solution. After extraction with CHCl3 (6×60 ml) the combined organic phases were dried (Na2CO3) and evaporated to give 20.0 g (>100%) of the title compound, MS: m/e=201 (M+) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionAfter complete addition the mixture
  2. temperaturecooled to room temperature (rt)
  3. extractionAfter extraction with CHCl3 (6×60 ml) the combined organic phases
  4. dry with materialwere dried (Na2CO3)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fc7d08271054fa6be5311bba638694d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06831087B2

Notizen zur Reaktion

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