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1-Methylimidazole → 4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-[4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pyrimidine

HRID 230962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230962
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([Cl:15])[CH:9]=2)[CH:5]=[C:4]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]3[C:27]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=3)[CH2:18][CH2:17]2)[N:3]=1.[CH3:32][N:33]1[CH:37]=[CH:36][N:35]=[CH:34]1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.[Cu]I.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[Cl:15][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:6]2[CH:5]=[C:4]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]4[C:27]([C:28]([F:29])([F:31])[F:30])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=4)[CH2:18][CH2:17]3)[N:3]=[C:2]([C:34]3[N:33]([CH3:32])[CH:37]=[CH:36][N:35]=3)[N:7]=2)[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[F:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 13901-MethylimidazoleHCID 11776TriphenylphosphineHCID 577614902-Chloro-4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-6-[4-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pyrimidine

Produkt 1

HCID 577614534-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-[4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-chloro-4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-6-[4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pyrimidine (200 mg, 0.43 mmol), 1-methyl-1H-imidazole (42 mg, 0.51 mmol), CuI (161 mg, 0.86 mmol), MgO (21 mg, 051 mmol), and PPh3 (22 mg, 0.086 mmol) in dioxane add Pd(OAc)2 (5 mg, mg, 0.021 mmol). Purge the reaction mixture for 10 minutes with dry N2. Heat the mixture at 150° C. for 24 hours, cool to room temperature, and partition between water and EtOAc. Dry the solution (Na2SO4), concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash column chromatography eluting with DCM:MeOH:NH4OH (95:5:1) to afford 4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-[4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pyrimidine. 1H NMR (2HCl salt, 300 MHz, DMSO-d6): δ3.35 (m, 4H); 4.01 (m, 4H); 4.31 (s, 3H, NCH3); 7.23 (m, 1H, Ar—H); 7.63 (m, 2H); 7.89 (s, 1H); 7.97 (s, 1H); 8.11 (m, 1H); 8.43 (m, 1H); 8.54 (m, 1H); 8.66 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customPurge the reaction mixture for 10 minutes with dry N2
  2. temperaturecool to room temperature
  3. custompartition between water and EtOAc
  4. dry with materialDry the solution (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash column chromatography
  7. washeluting with DCM:MeOH:NH4OH (95:5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6738c364f6e0497f88e50e8d98a33f5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566712B2

Notizen zur Reaktion

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