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Acetic Anhydride → 1-Acetoxymethyl-2-(4-methoxy-2-picolylmercapto)-1H-thieno[3,4-d]imidazole

HRID 231166
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231166
[OH:1][CH2:2][N:3]1[C:7]2=[CH:8][S:9][CH:10]=[C:6]2[N:5]=[C:4]1[S:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=1.[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>N1C=CC=CC=1.CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:21]([O:1][CH2:2][N:3]1[C:7]2=[CH:8][S:9][CH:10]=[C:6]2[N:5]=[C:4]1[S:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=1)(=[O:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 141543311-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-2-picolylmercapto)1H-thieno[3,4-d]imidazole

Produkt 1

HCID 141543321-Acetoxymethyl-2-(4-methoxy-2-picolylmercapto)-1H-thieno[3,4-d]imidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.3 g (4.2 mmol) of the title compound from Example 28 were dissolved in 25 ml of anhydrous pyridine, and 50 mg of 4-dimethylaminopyridine were added. Under a nitrogen atmosphere and while stirring, 6.3 ml acetic anhydride were added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for one hour. It was then poured onto ice water, extracted with methylene chloride, and the organic phase was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crystalline solid was recrystallized from ethanol. Melting point 111°-113° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for one hour
  2. additionIt was then poured onto ice water
  3. extractionextracted with methylene chloride
  4. dry with materialthe organic phase was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crystalline solid was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78a64d4ef68b4ee0999c8357f465b6ba
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04845118

Notizen zur Reaktion

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