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Sodium Iodide → 4-(3-Iodopropoxy)benzoic acid, methyl ester

HRID 234701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 234701
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:9]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.[I-:16].[Na+]>CC(C)=O.C(OCC)C>[I:16][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:9]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 12389265Methyl 4-(3-chloropropoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 153374624-(3-Iodopropoxy)benzoic acid, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-(3-chloropropoxy)benzoic acid, methyl ester (6.97g, 30.5mmol) in anhydrous acetone (100mL) and add powdered sodium iodide (16.0g, 107mmol). Heat at reflux under an argon atmosphere for 38 hours. Dilute with ethyl ether (100mL) and filter through Celite® filter aid. Wash the filtrate with water and brine, then dry (MgSO4). Evaporate the solvent in vacuo to give 4-(3-iodopropoxy)benzoic acid, methyl ester as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. temperatureat reflux under an argon atmosphere for 38 hours
  3. filtrationfilter through Celite®
  4. filtrationfilter aid
  5. washWash the filtrate with water and brine
  6. dry with materialdry (MgSO4)
  7. customEvaporate the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07f6edb81f394a1ba942dda25a292812
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05596003

Notizen zur Reaktion

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