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6-tert-Butyl indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 1h-Indole-1-carboxylic acid,6-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-,1,1-dimethylethyl ester

HRID 23476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23476
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CC(O)=O.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 539221666-tert-Butyl indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 540929591h-Indole-1-carboxylic acid,6-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-,1,1-dimethylethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-tert-Butyl indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (prepared in Example GG; 13.0 g, 48 mmol) was taken up in 500 mL of AcOH. 20% Pd/C (2 g) was added, and the mixture was shaken under a hydrogen atmosphere of 50 psi. The catalyst was filtered, and the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in EtOAc, washed with saturated NaHCO3 solution and brine, and dried (MgSO4). Concentration gave the title compound which was used without purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  4. washwashed with saturated NaHCO3 solution and brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationConcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9372e7875eea4795987b139370fd18aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852711B2

Notizen zur Reaktion

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