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Carbon Dioxide → (z)-11-(3-(Dimethylamino)propylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-9-carboxylic acid

HRID 2351122
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2351122
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:11][O:10][C:9]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:8]=3/[C:7](=[CH:16]\[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20])/[C:6]=2[CH:22]=1.O1CCCC1.C([Li])CCC.[C:33](=[O:35])=[O:34]>CCCCCC>[CH3:20][N:19]([CH3:21])[CH2:18][CH2:17]/[CH:16]=[C:7]1\[C:8]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:22][C:6]\1=2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 280Carbon DioxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 23053922(Z)-3-(9-Bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropylamineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 23053917(z)-11-(3-(Dimethylamino)propylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-9-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pure (Z)-3-(9-bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropylamine (0.78 g., 2.2 mmole), in cold (-70° C.) dry tetrahydrofuran (50 mL), was treated with 2.4 mmole n-butyl lithium in hexane followed by gaseous carbon dioxide by the procedure of Example I, Step c. This provided the desired carboxylic acid which was recrystallized from water to yield 0.15 g. pure Z-isomer, m.p. >205° C. (decomp.) with melting at 210° C. pmr (CDCl3 /D2O) δ: 7.84 (d, J=1.8 Hz, 1H, H10), 7.81 (dd, J=6.4, 1.8 Hz, 1H, Hg), 6.94-7.35 (m, 5H, aromatic), 5.78 (t, J=6.9 Hz, 1H, CH=), 5.25 (s, 2H, CH2O), 3.20 (m, 2H, NCH2), 2.80 (s, 6H, NMe2), 2.50-2.90 (m, 2H, CH2).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6338fbc8ee924ed3bd3a26a21ca1ce03
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04871865

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