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2-Aminothiazole → tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)carbamate

HRID 2353701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353701
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1.C(=O)(OC(C)(C)C)[O:8][C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=O>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[CH3:15][C:12]([O:11][C:9]([N:1]([C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1)[C:9](=[O:8])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:8])([CH3:13])[CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21552-AminothiazoleHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonate

Produkt 1

HCID 59379867tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)carbamateAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-aminothiazole (5 g, 0.05 mol), (2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl tert-butyl carbonate (27.8 g, 0.15 mol) and DMAP (100 mg) in THF (100 mL) was stirred at reflux overnight. The mixture was allowed to cool and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica, eluting with 8% ethyl acetate in hexane, to give the desired material as a white solid (12 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. temperatureto cool
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was chromatographed on silica
  5. washeluting with 8% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-457ab25f55914f61a52cbae8174eabb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750003B2

Notizen zur Reaktion

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