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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 68679502, Verbindung

HRID 2353978
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353978
C(OC(N1C2C(=CC3OC(F)(F)OC=3C=2)[C@H](O)CCC1)=O)(C)(C)C.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[C:53]([O:57][C:58]([N:60]1[C:73]2[C:65](=[CH:66][C:67]3[O:68][C:69]([F:75])([F:74])[O:70][C:71]=3[CH:72]=2)[C@@H:64]([N:76]=[N+]=[N-])[CH2:63][CH2:62][CH2:61]1)=[O:59])([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54]>C1(C)C=CC=CC=1.CO.[Pd]>[C:53]([O:57][C:58]([N:60]1[C:73]2[C:65](=[CH:66][C:67]3[O:68][C:69]([F:75])([F:74])[O:70][C:71]=3[CH:72]=2)[C@@H:64]([NH2:76])[CH2:63][CH2:62][CH2:61]1)=[O:59])([CH3:56])([CH3:54])[CH3:55]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 68679478HCID 68679478, VerbindungHCID 86616084(S)-9-Azido-2,2-difluoro-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclohepta[f]indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68679502HCID 68679502, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-2,2-Difluoro-9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclohepta[f]indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester (1.9 mmol) in Toluene, add DPPA (2.5 mmol) and DBU (2.5 mmol). After heating the mixture at 65° C. for 14 h, remove solvent under vacuum and chromatograph the intermediate using ethyl acetate/hexane (5-20%) to elute. This provides (S)-9-Azido-2,2-difluoro-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclohepta[f]indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester as a colorless oil. To a solution of (S)-9-Azido-2,2-difluoro-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclohepta[f]indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester (1.8 mmol) in methanol (20 mL) add a catalytic amount of Pd/C after purging the solution with nitrogen. Place a balloon of hydrogen on the reaction and purge the solution several times. After stirring for 1 h, purge the solution with nitrogen then filter through celite. Collect the filtrate and remove solvent under vacuum to provide the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customremove solvent under vacuum and chromatograph the intermediate
  2. washto elute
  3. customafter purging the solution with nitrogen
  4. customon the reaction
  5. custompurge the solution several times
  6. custompurge the solution with nitrogen
  7. filtrationthen filter through celite
  8. customCollect the filtrate
  9. customremove solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-021bfb81ccc3447fb6f8ad890a9eee85
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749992B2

Notizen zur Reaktion

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