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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 86610962, Verbindung

HRID 2354207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2354207
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:31])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([N:13]3[C:22](=[O:23])[C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([O:24][CH2:25][C:26]([OH:30])([CH3:29])[CH2:27][OH:28])[CH:20]=4)[N:15]=[CH:14]3)[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[C:32]1([CH3:42])[CH:37]=[CH:36][C:35]([S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39])=[CH:34][CH:33]=1>N1C=CC=CC=1.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH3:42][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([S:38]([O:28][CH2:27][C:26]([OH:30])([CH3:29])[CH2:25][O:24][C:19]2[CH:20]=[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]=[CH:14][N:13]([C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:5]([NH:4][CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)=[O:31])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[CH3:12])[C:22]3=[O:23])(=[O:40])=[O:39])=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 11774562N-cyclopropyl-3-[6-(2,3-dihydroxy-2-methylpropoxy)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]-4-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 86610962HCID 86610962, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-cyclopropyl-3-[6-(2,3-dihydroxy-2-methylpropoxy)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]-4-methylbenzamide (0.2 g) in pyridine (10 ml) was added p-toluenesulfonylchloride (0.18 g) followed by 4-dimethylaminopyridine (cat.) and the mixture heated at 60° C. for 18 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and redissolved in ethyl acetate. The organics were washed with 1N citric acid, brine, dried (magnesium sulfate) and concentrated to give the crude 3-[(3-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-2-methylphenyl}-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)oxy]-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-methylbenzenesulfonate (0.21 g) which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionredissolved in ethyl acetate
  3. washThe organics were washed with 1N citric acid, brine
  4. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3cd834edd944ce78a74e186847e1096
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750154B2

Notizen zur Reaktion

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