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Acetic Anhydride → HCID 66849903, Verbindung

HRID 2354810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2354810
[OH:1][CH:2]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[CH2:3][NH:4][C:5]([C:7]1[N:8]=[N:9][C:10]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19](=[O:30])[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:6].[C:37](OC(=O)C)(=[O:39])[CH3:38]>C(Cl)(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C.CN(C)C1C=CN=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:31]1([CH:2]([O:1][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH2:3][NH:4][C:5]([C:7]2[N:8]=[N:9][C:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19](=[O:30])[C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=4[C:26]([F:28])([F:29])[F:27])[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:11][CH:12]=2)=[O:6])[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 66849472HCID 66849472, Verbindung

Produkt 1

HCID 66849903HCID 66849903, VerbindungAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[4-(2-trifluoromethylbenzoyl)piperazin-1-yl]pyridazine-3-carboxylic acid (2-hydroxy-2-phenylethyl)amide (50 mg, 0.1 mmol) in chloroform (2 mL), acetic anhydride (0.25 mL), triethylamine (0.25 mL) and 4-dimethylaminopyridine (18 mg) were added. After stirred at ambient temperature for 6 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 mL), washed with water (3×10 mL) and dried over Na2SO4. The crude product obtained after removal of the solvent was purified by column chromatography eluted sequentially with hexane:ethyl acetate=1:1 and 1:2 to give a white powder (49.6 mg, 91.5% yield). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10, 8.04, 7.75, 7.65, 7.57, 7.40-7.28, 7.00, 5.92, 4.07, 3.98, 3.90, 3.82-3.68, 3.36, 2.10. MS (ES+) m/z 508 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3×10 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customThe crude product obtained
  4. customafter removal of the solvent
  5. customwas purified by column chromatography
  6. washeluted sequentially with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e398de8c48541289d6208217b78c223
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754711B2

Notizen zur Reaktion

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