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Diisopropylethylamine → 6-(4-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid (1-benzyl-4-phenyl-piperidin-4-yl)-amide

HRID 2360700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2360700
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[C:17]([C:31](O)=[O:32])[C:18]3[C:23]([CH3:24])=[N:22][N:21]([CH:25]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][O:26]4)[C:19]=3[N:20]=2)=[C:11]([F:34])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH:41]([CH3:43])C)[CH:38]([CH3:40])C>ClC(Cl)C>[CH2:41]([N:37]1[CH2:36][CH2:35][C:15]([NH:20][C:31]([C:17]2[C:18]3[C:23]([CH3:24])=[N:22][N:21]([CH:25]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][O:26]4)[C:19]=3[N:20]=[C:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)=[CH:10][C:11]=3[F:34])[CH:16]=2)=[O:32])([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:40][CH2:38]1)[C:43]1[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866803216-(4-benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866803236-(4-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid (1-benzyl-4-phenyl-piperidin-4-yl)-amideAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(4-benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid (304 mg), amine (200 (200 mg), DIPEA (340 μL) and BEP (190 mg) in dichloroethane (6.5 mL) was stirred at r.t. for 90 min. The solvent was distilled off in vacuo, the residue was re-dissolved in ethyl acetate (20 mL) and washed twice with water, twice with saturated sodium bicarbonate solution and with brine, then dried over magnesium sulfate. After evaporation of the solvents, the residue was purified by flash chromatography (silica, heptane/ethyl acetate gradient) giving 278 mg (59%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent was distilled off in vacuo
  2. dissolutionthe residue was re-dissolved in ethyl acetate (20 mL)
  3. washwashed twice with water, twice with saturated sodium bicarbonate solution and with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customAfter evaporation of the solvents
  6. customthe residue was purified by flash chromatography (silica, heptane/ethyl acetate gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-180696ac3cd045dd8264e3401e30896f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08686150B2

Notizen zur Reaktion

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