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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-(3-(Benzyloxycarbonylamino)-2-fluorophenyl)-7-(2-methoxyethoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid

HRID 2361337
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361337
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([F:41])=[C:14]([C:18]2[C:30]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:27][CH:28]=4)[NH:23][C:22]=3[C:21]([C:36]([O:38]CC)=[O:37])=[N:20][CH:19]=2)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O[Li].O>C1COCC1.CO.O>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([F:41])=[C:14]([C:18]2[C:30]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:27][CH:28]=4)[NH:23][C:22]=3[C:21]([C:36]([OH:38])=[O:37])=[N:20][CH:19]=2)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67995140Ethyl 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-fluorophenyl)-7-(2-methoxyethoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 679948974-(3-(Benzyloxycarbonylamino)-2-fluorophenyl)-7-(2-methoxyethoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a light orange, homogeneous solution of ethyl 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-fluorophenyl)-7-(2-methoxyethoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate (0.8002 g, 1.435 mmol) in THF (30.8 mL) and MeOH (10.25 mL) was added a solution of LiOH hydrate (0.241 g, 5.74 mmol) in water (2 mL). After 1.5 hr. the reaction was concentrated in vacuo. Water (10 mL) was added followed by 1 N aqueous HCl to pH 4-5 by litmus paper. The precipitate was filtered and washed with water, dried over Drierite under vacuum to give the desired product (0.705 g, 1.331 mmol, 93% yield) as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated in vacuo
  2. additionWater (10 mL) was added
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over Drierite under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff1d8cff858e4f00b7bd88a661895e94
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685969B2

Notizen zur Reaktion

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