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Acetic Acid → HCID 44477250, Verbindung

HRID 2361674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361674
[CH:1]1([N:5]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([N:14]3[CH2:17][CH:16]([NH:18][C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([NH:27][CH3:28])=[O:26])=[N:23][CH:24]=4)[CH2:15]3)=[O:13])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[BH3-][C:30]#N.[Na+].C(O)(=O)C>CC#N.O.C=O>[CH:1]1([N:5]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([N:14]3[CH2:15][CH:16]([N:18]([CH3:30])[C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([NH:27][CH3:28])=[O:26])=[N:23][CH:24]=4)[CH2:17]3)=[O:13])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 44477249HCID 44477249, Verbindung

Produkt 1

HCID 44477250HCID 44477250, VerbindungAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 712FormaldehydeLösungsmittel
HCID 18373917
Acetonitrile--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-({1-[(4-cyclobutyl-1,4-diazepan-1-yl)carbonyl]azetidin-3-yl}amino)-N-methylpyridine-2-carboxamide (34 mg, 92 μmol) was dissolved in 1:1 MeCN/water (3 ml) and formaldehyde (50 μl of a 37% wt. soln, 1.8 mmol) followed by NaBH3CN (34 mg, 0.56 mmol) were added. After 10 minutes, acetic acid (40 μl, 0.72 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was concentrated at reduced pressure and purified by FCC (DCM/MeOH/NH3 gradient, 98:2:1 to 90:10:1) giving the title compound as colourless oil (7 mg, 19%).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated at reduced pressure
  3. custompurified by FCC (DCM/MeOH/NH3 gradient, 98:2:1 to 90:10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-400c61a7d2b14ebe990964b0e7d4f4b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691804B2

Notizen zur Reaktion

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