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1,3-Dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene → 1-Chloro-3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)benzene

HRID 2363186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363186
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[CH:13]1(B(O)O)[CH2:15][CH2:14]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:3]=[C:2]([CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 353611,3-Dichloro-5-(trifluoromethyl)benzeneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 2760897Cyclopropylboronic acid

Produkt 1

HCID 671109241-Chloro-3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)benzeneAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator

Versuchsvorschrift

3,5-Dichlorobenzotrifluoride (1.10 g, 5.1 mmol) and cyclopropylboronic acid (440 mg, 5.1 mmol) were reacted using K3PO4 (3.8 g, 17.9 mmol), tricyclohexylphosphine (145 mg, 0.51 mmol), Pd(OAc)2 (60 mg, 0.27 mmol) as described in example 100 to give 1-chloro-3-cyclopropyl-5-trifluoromethyl-benzene (980 mg, 87%) after purification by flash chromatography on silica gel.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f35752fe12fa40f99a6f2d2e92dfff17
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691855B2

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