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Hydrochloric Acid → 5-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}pyridine-2-carboxylic acid

HRID 2363297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363297
O.[OH-].[Li+].[C:4]([CH2:6][C:7]1([N:21]2[CH:25]=[C:24]([C:26]3[C:27]4[CH:34]=[CH:33][N:32]([CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][Si:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])[C:28]=4[N:29]=[CH:30][N:31]=3)[CH:23]=[N:22]2)[CH2:10][N:9]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]([O:19]C)=[O:18])=[N:15][CH:16]=2)[CH2:8]1)#[N:5].Cl>CO.O>[C:4]([CH2:6][C:7]1([N:21]2[CH:25]=[C:24]([C:26]3[C:27]4[CH:34]=[CH:33][N:32]([CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][Si:39]([CH3:40])([CH3:42])[CH3:41])[C:28]=4[N:29]=[CH:30][N:31]=3)[CH:23]=[N:22]2)[CH2:10][N:9]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[N:15][CH:16]=2)[CH2:8]1)#[N:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 71143566methyl 5-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 711436565-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}pyridine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of lithium hydroxide monohydrate (0.87 g, 21 mmol) and methyl 5-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}pyridine-2-carboxylate (3.70 g, 6.79 mmol) in methanol (10.0 mL) and water (5.0 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was adjusted to pH 3 with aqueous HCl (1.0 N), and concentrated under reduced pressure to remove methanol. The solid formed was filtered and washed with water, and dried under reduced pressure to afford the crude product. LCMS (M+H)+: m/z=531.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customto remove methanol
  3. customThe solid formed
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-562c5ff68da944bbb71c7927990265f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691807B2

Notizen zur Reaktion

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