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Dimethyl Sulfoxide → Telmisartan

HRID 2363803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363803
[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[NH:12][C:11]2[C:6](=[C:7]([CH3:23])[CH:8]=[C:9]([C:13]3[N:21]([CH3:22])[C:20]4[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[N:14]=3)[CH:10]=2)[N:5]=1.[CH3:24]S(C)=O.[OH-].[Na+].C[O:31][C:32]([C:34]1[C:35]([C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)=[CH:36][CH:37]=[C:38](CBr)[CH:39]=1)=[O:33]>CC(C)=O.ClCCl.C(O)(=O)C.O>[CH2:3]([C:4]1[N:12]([CH2:24][C:45]2[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:35]3[C:34]([C:32]([OH:31])=[O:33])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)=[CH:47][CH:46]=2)[C:11]2[CH:10]=[C:9]([C:13]3[N:21]([CH3:22])[C:20]4[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=4[N:14]=3)[CH:8]=[C:7]([CH3:23])[C:6]=2[N:5]=1)[CH2:2][CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 97964884-Methyl-6-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-propyl-1H-benzimidazoleHCID 19595328Methyl 4-(bromomethyl)(1,1'-biphenyl)-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 65999TelmisartanAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
27.5 °C

Versuchsvorschrift

50 gm of [1H-Benzimidazole-2-n-propyl-4-methyl-6-(1′-methyl benzimidazole-2′-yl)] was added to 200 ml dimethyl sulfoxide and 50 gm of sodium hydroxide. To this was added 60 gm of methyl-4-(bromomethyl)biphenyl-2-carboxylate at ambient temperature. The contents were stirred for 2 hours at 25-30° C. and then heated to 40-50 and maintained for 2 hours. About 500 ml water was added to the reaction mixture and acidified with acetic acid to pH 4.2, extract4ed twice with 250 ml of dichloromethane and the combined extracts were concentrated and isolated by filtration after addition of 300 ml acetone, dried under reduced pressure at 50-60° C. to give 75.0 gm (80%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to 40-50
  2. temperaturemaintained for 2 hours
  3. concentrationthe combined extracts were concentrated
  4. customisolated by filtration
  5. customdried under reduced pressure at 50-60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99c70cc063544aa992b7306435a3c593
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691999B2

Notizen zur Reaktion

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