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Hydrochloric Acid → 5-(1-Hydroxyhexadecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

HRID 236472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 236472
[CH3:1][C:2]1([CH3:10])[O:7][C:6](=[O:8])[CH2:5][C:4](=[O:9])[O:3]1.N1C=CC=CC=1.[C:17](Cl)(=[O:33])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32].Cl>ClCCl.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1([CH3:10])[O:7][C:6](=[O:8])[C:5](=[C:17]([OH:33])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:4](=[O:9])[O:3]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1049PyridineHCID 8206Palmitoyl chlorideHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

Produkt 1

HCID 546979555-(1-Hydroxyhexadecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneAusbeute 104,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid, 72 g) in dichloromethane (1 l) was added pyridine (81 ml). Then, palmitoyl chloride (150.7 g) was added thereto at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 1 hour and for additional 2 hours at ambient temperature. The reaction mixture was diluted with chloroform (1 l), poured into ice water (1 l), acidified with dilute hydrochloric acid solution, and washed with water (500 ml×3). After drying over magnesium sulfate, the solvent was evaporated under reduced pressure to give 2,2-dimethyl-5-(1-hydroxyhexadecylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione (200 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. washwashed with water (500 ml×3)
  3. dry with materialAfter drying over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edcd776523f848a5af2621b84f6a06a4
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04643990

Notizen zur Reaktion

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