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Citric Acid → 4-[(3-Chlorophenoxy)methyl]benzoic acid

HRID 2365321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2365321
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[O:5][CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([O:13]C)=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1.[Li+].[OH-].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C1COCC1.CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[O:5][CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 40591799Methyl 4-[(3-chlorophenoxy)methyl]benzoate

Produkt 1

HCID 5846604-[(3-Chlorophenoxy)methyl]benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 35c (340 mg, 1.18 mmol) and LiOH (114 mg, 4.74 mmol) in THF/MeOH/H2O (3/3/3 mL) was stirred for 4 h. A 15% citric acid solution (10 mL) was added. The mixture was then extracted with EtOAc (3×). The combined organic extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The resultant residue, compound 35d (230 mg) was dried under reduced pressure for 18 h and used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was then extracted with EtOAc (3×)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. dry with materialThe resultant residue, compound 35d (230 mg) was dried under reduced pressure for 18 h
  6. customused without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a81d469e1a2249dca62f6dc9795f5fc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697684B2

Notizen zur Reaktion

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