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Hydrochloric Acid → Benzonitrile, 4-isothiocyanato-

HRID 236539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 236539
[C:1]([C:3]1[CH:9]=[CH:8][C:6]([NH2:7])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].Cl.[C:11](Cl)(Cl)=[S:12]>O>[C:1]([C:3]1[CH:9]=[CH:8][C:6]([N:7]=[C:11]=[S:12])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10040ThiophosgeneHCID 133964-Aminobenzonitrile

Produkt 1

HCID 17626Benzonitrile, 4-isothiocyanato-Ausbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6 g (0.051 mol) of 4-cyanoaniline in 50 cm3 of N hydrochloric acid is poured drop by drop into a suspension of 6.5 g (0.056 mol) of thiophosgene in 100 cm3 of water. The reaction medium is vigorously stirred for two hours at room temperature. The precipitate formed is filtered, washed with three fractions of 10 cm3 of water, then dried in vacuo in the presence of phosphorus pentoxide. The substance is recrystallized from a mixture of hexane and carbon tetrachloride. 7.2 g of 4-cyanophenyl isothiocyanate are obtained (yield 85%) of which the melting point is 117°-118° C.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate formed
  2. filtrationis filtered
  3. washwashed with three fractions of 10 cm3 of water
  4. dry with materialdried in vacuo in the presence of phosphorus pentoxide
  5. customThe substance is recrystallized from a mixture of hexane and carbon tetrachloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-407b0f0dcdc64bb782015053e106d906
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04645678

Notizen zur Reaktion

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