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Benzyl carbazate → N'-(1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carbonyl)-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester

HRID 2366115
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2366115
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[C@@H:4]2[CH2:5][C:6]3[C:10]([C@H:3]12)=[C:9]([CH3:11])[S:8][C:7]=3[C:12]([OH:14])=O.[CH2:16]([O:23][C:24]([NH:26][NH2:27])=[O:25])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>C(Cl)Cl.CCOCC>[CH2:16]([O:23][C:24]([NH:26][NH:27][C:12]([C:7]1[S:8][C:9]([CH3:11])=[C:10]2[C:6]=1[CH2:5][CH:4]1[C:2]([CH3:1])([CH3:15])[CH:3]12)=[O:14])=[O:25])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79242Benzyl carbazateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 57892448(1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67520612
N'-(1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carbonyl)-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid (2.2 g, 9.9 mmol), hydrazinecarboxylic acid benzyl ester (3.38 g, 20.4 mmol) and DIPEA (2 mL) in DCM (50 mL) is added TBTU (3.2 g, 10 mmol). The mixture is stirred at rt for 20 h. The mixture is diluted with Et2O (200 mL) and extracted with 1M aq. NaOH (3×50 mL) and 1M aq. HCl (2×50 mL). The organic phase is dried (Na2SO4), filtered and evaporated to give crude N′-(1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carbonyl)-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester; LC-MS: tR=1.01 min, [M+1]+=371.25.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 1M aq. NaOH (3×50 mL) and 1M aq. HCl (2×50 mL)
  2. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7f3f9bd0949405f8d5719781c8bed9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697732B2

Notizen zur Reaktion

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