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Dimethylformamide → HCID 25194664, Verbindung

HRID 2366458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2366458
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:3]=1[NH2:12].[CH3:13][N:14](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[NH2:12][C:3]1[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:5][C:6]([F:8])=[CH:7][C:2]=1[C:13]#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 2920042-Bromo-4-fluoro-6-nitroaniline

Produkt 1

HCID 25194664HCID 25194664, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

A suspension of EXAMPLE 45A (22.7 g), zinc cyanide (22.6 g) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium (7.78 g) in anhydrous DMF (300 mL) was heated at 80° C. for 22 hours. After cooling, the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (500 mL) and brine (500 mL). The organic phase was washed with water and concentrated. Recrystallization of the concentrate from methanol provided EXAMPLE 45B.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (500 mL) and brine (500 mL)
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. concentrationconcentrated
  5. customRecrystallization of the
  6. concentrationconcentrate from methanol
  7. customprovided EXAMPLE 45B

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc1e0c0125ae4b14ae34043e1b14bd7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697736B2

Notizen zur Reaktion

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